Il toponimo è legato a una realtà insediativa non chiara. Probabilmente si trattava in origine di un semplice villaggio. Il piccolo borgo viene comunque citato con il nome di “Castello in Villa” dalle fonti sin dalla seconda metà del XII secolo.

Documenti d’archivio confermano l’esistenza del castello già nel 1097 e attestano che la struttura venne venduta nel 1142 ad una consorteria locale, poi detta dei Cerretani, ai quali ancora apparteneva nel 1163.

Aiòla fu un importante baluardo senese per il controllo del confine con Firenze, potendo vigilare la parte sinistra dell’Arbia, San Polo in Rosso e Lecchi.

Il castello è stato possedimento dei Berardenghi almeno dalla fine dal 1090, i Berardenghi di Montalto appartenevano al ramo dei signori di Orgiale, i quali stipularono nel 1159 un patto che riconosceva il predominio politico di Siena.

il castello fu possesso di un ramo della dinastia dei Berardenghi; nel 1208 uno dei signori si impegnò a cedere una superficie perché i Senesi vi edificassero una torre e un palazzo che sarebbe servito come baluardo presidiato di difesa dai Fiorentini.

Fortilizio nel controllo dei Berardenghi di Valcortese, feudatari discendenti da Guinigi fondatore dell’Abbazia a Monastero. Il fabbricato dell’ex podere omonimo contiene alcuni resti di questa antica presenza.

la presenza di un castello è documentata solo negli anni 1127 e 1158 sotto il controllo dei Lambardi Scelvolenses che fecero parte del ceto dominante il comune di Siena.

Fu l’ultimo dei castelli costruiti da Siena che l’aveva in progetto da molto tempo ma la peste del 1348 ne rinviò la decisione. La costruzione del castello durò molti anni, almeno fino al 1379 quando vennero consegnate le chiavi alla popolazione

Fu uno dei castelli dei signori della Berardenga, nella prima menzione dell’anno 1044 è riportato con il nome di “Sarna”( toponimo di origine etrusca) ma già pochi anni dopo troviamo indicato “…prope castello de Monasterio ..”

L’impianto originario della torre risale al XIV secolo, ma l’assetto attuale e quindi il recupero, come quello di tutta la Villa, risale alla fine del XIX secolo.

Antica fortezza baluardo senese al confine con lo Stato di Firenze

Come castello di Collelungo e nel dominio dei Berardenghi è ricordato fin dal 1030, un ospedaletto di Collelungo, poi detto di Valcortise e una chiesa di San Giovanni è menzionata in un regesto del 1132.