I lavori del castello, subito denominato Castro Berardengo ( Castello della terra dei Berardenghi) anche castrum berardengum ,furono avviati con una delibera del Consiglio Generale di Siena del 13 Giugno 1366 e l’anno successivo, il 26 Giugno 1367 venne deciso di riunire in comunità  15 località circostanti, nasceva il primo comune della Berardenga. Il luogo era definito Poggio dei Frati e in prossimità vi erano solo le poche case del borgo di Strada ( probabilmente San Francesco al Romito). Alle pendici del Poggio dei Frati si dipanavano strade antiche e allora moderne che da Siena portavano ad Arezzo e nel Valdarno, le località circostanti come San Giusto e Guistrigona erano assai abitate e produttive come del resto le altre nel raggio di pochissimi chilometri.   Dal 1201 quasi tutte le curie di questo territorio si erano sottomesse a Siena e la Repubblica aveva necessità di organizzare queste popolazioni di frontiera, per proteggerle dalle incursioni nemiche e dai banditi, ma forse per difendere al meglio la città.

Fu l’ultimo dei castelli costruiti da Siena che l’aveva in progetto da molto tempo ma la peste del 1348 ne rinviò la decisione. La costruzione del castello durò molti anni, almeno fino al 1379 quando vennero consegnate le chiavi alla popolazione, le varie fasi edificatorie, i problemi incontrati e soprattutto i costi di realizzazione sono ben documentati e da questi , oltre alle storie dell’epoca, si evince che vi fu necessità di meglio precisare il nome del fortilizio anche per distinguerlo dagli antichi manieri feudali dei Berardenghi. Nel 1372 troviamo descritto Castri novi Berardenghe – Castello Nuovo della Berardenga, nel futuro questo toponimo verrà variamente storpiato anche per la scarsa conoscenza storica del suffisso Berardenga, nel XVI secolo vi sono documenti ufficiali con Belardenga e nel XIX° autori importanti  scrivono addirittura Bell’Ardenga, in ogni caso ecco la radice di Castelnuovo Berardenga.

Il castello nuovo visse meno di due secoli , ma attorno ad esso crebbe un borgo e una maggiore tranquillità

di contadini e proprietari .  Subì vari attacchi, il più importante nel 1382 da Giovanni Aguto (comandante di ventura al soldo dei fiorentini), fu tradito da un connestabile messo dai senesi (1479)  finì nelle mani di fuoriusciti senesi (1489) e ancora occupato da uomini del campo amico (1526), ma sempre ripreso. Accolse suo malgrado l’esercito di Carlo V diretto al “Sacco di Roma”(1527) e subì un accampamento di 2 gg dell’artiglieria imperiale (1529), ospitò Papa Paolo III diretto a Nizza (1538). Fu occupato dal nemico il 10 Dicembre del 1555, durante la Guerra di Siena , otto mesi dopo la caduta della città, probabilmente in assenza di difesa militare.

Tre epigrafi  e un pozzo, di realizzazione quattrocentesca ed oggi visibili nel piazzale esterno di Villa Saracini Chigi, rappresentano la memoria di altrettanti podestà.

Nel 1676 il castello viene ricordato nella relazione Gherardini come in gran parte diruto e con qualche torrazzo, con i lavori di Villa Saracini Chigi, avviati sul finire del XVIII secolo e realizzati  proprio  nel luogo dei precedenti edifici castellani e soprattutto con la realizzazione del Viadotto e del parco ( dopo il 1830) vennero eliminate anche le ultime presenze di cortina muraria.

La pianta dell’antico castello, recuperata pochi anni fa e realizzata dai tecnici di Cosimo I attorno al 1560, ha consentito di capire perfettamente la sua ubicazione  rispetto all’abitato attuale, ha permesso di recuperare il nome delle sei torri e la posizione di ciascuna, ha chiarito che la porta principale era esattamente dove oggi si trova il passaggio della Torre dell’Orologio e che quest’ultima è stata realizzata ex novo a cavallo fra XVIII e XIX secolo.

Delle sei torri storiche riscontriamo nelle attuali murature la posizione precisa di quella di Santa Maria, lato est di Piazza Marconi (già Prato delle Fiere) e di quella della Capannaccia (lato ovest-scalette della stessa piazza) in quest’ultima sono verificabili anche tracce di paramento originario con muratura a filaretto.

Altrettanto precise ma inglobate in altri fabbricati sono la Torre della Campana che guarda il fianco sud della Torre moderna dell’Orologio e quella di San Giusto la cui posizione è individuata in un edificio dotato di torrazzo con merlatura, posto in direzione est dalla Campana, si trova al termine di un muro di cinta che ricalca l’antica cortina.  Le altre due torri, della Chiesa e del Colombaio si trovavano in quello che oggi è il lato est della Villa Saracini e pertanto non più identificabili. Le misure della mappa storica sono in braccia fiorentine del XVI secolo che corrispondono a metri 0,5836.

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